Dopo Ugo II (1159), il cammino si fece convulso e ricco di colpi di scena. Contea vacante prima e poi affidata a Riccardo di Mandra (1170); reggenza di Gaitelgrima, vedova di Riccardo (1183); passaggio al conte Ruggero (1185), al quale seguirono Corrado Moscaincervello (1195), Marcovaldo (1197), Pietro da Celano (1200). Con l’imperatore Federico II e con Carlo d'Angiò si ebbe l'aggregazione alla provincia di Terra di Lavoro (1272). Nel 1538 il Contado di Molise fu unito alla provincia di Capitanata.
Non mancano nei secoli ricordati fermenti d'arte, d'architettura, di cultura che tuttora trovano valide testimonianze nelle opere dello "seriptoriurn" di Ambrogio Autperto di fine secolo VIII a San Vincenzo, di ricerca pittorica e scultorea d'epoca carolingia nello stesso monastero, di edificazione romanica e gotica nelle numerose chiese cattedrali e monastiche, di partecipazione alla vita dell'università di Napoli dalla sua fondazione ad opera di Federico II.
In economia, la transumanza tornata in auge dopo il Mille col rifiorire dei mercati e l'affermarsi della sicurezza sul territorio, viene rilanciata dagli aragonesi nella prima metà del Cinquecento e per oltre trecento anni essa rappresenterà una delle attività fondamentali del distretto interregionale Abruzzo, Molise, Campania, Puglia e Basilicata. Lungo le sue storiche vie, oggi protette dalle stesse leggi che tutelano il Colosseo, si ergono, come guardie del territorio in ogni tempo, monasteri di altri ordini (francescani, celestini, domenicani) succedutisi nel basso medioevo e le cattedrali monumentali delle diocesi.

(Fonte: Molise da Stato a Regione a cura di Natalino Paone e Gianfranco De Benedittis - Pubblicazione della Presidenza della Regione Molise)